Videoblog: Preparação de Diazometano

           Este vídeo é o primeiro de uma série de vídeos que eu pretendo postar sobre alguns procedimentos experimentais que regularmente encontro pessoas com dúvidas (principalmente os iniciantes). A intenção é totalmente didática. Coisas que parecem simples (para quem já sabe) as vezes pode parecer complicadas para quem nunca fez!

          Alguns procedimentos experimentais nos laboratórios de síntese orgânica são realmente perigosos,  e muitas vezes assustam muita gente, contudo sendo tomados os devidos cuidados qualquer procedimento pode ser realizado (mas nem sempre tranquilamente!). A preparação de diazometano é um destes procedimentos. Me lembro bem do meu primeiro estágio de iniciação científica quando uma amiga precisou preparar este reagente, e a galera ficou apavorada. Qual o motivo deste medo? Diazometano é um gás bastante tóxico e potencialmente explosivo, daí o medo da galera. Geralmente utilizado como solução etérea, diazometano é um regente bastante útil, em laboratórios de química de produtos naturais onde é comumente utilizado para metilação in situ de ácidos carboxílicos para análise por cromatografia gasosa. Dos muitos usos em síntese orgânica destaco seu uso como reagente de esterificação e na preparação de diazocetonas, grupo funcional extremamente versátil.

Devido a sua instabilidade e toxicidez, diazometano não é normalmente estocado sendo utilizado logo após sua preparação.

A maioria dos precursores do diazometano contém o grupo funcional N-metil-N-nitros (sendo o mais comum o Diazald), que gera o diazometano durante o tratamento com base.

 

 

 Para preparação de diazometano estão disponíveis aparelhagens especiais apropriadas que "garantem" a segurança do processo. O diferencial destas vidrarias é a ausência de juntas esmerilhadas e no lugar destas juntas polidas, pois o atrito entre as juntas pode provocar a explosão do reagente. Estes equipamentos estão disponíveis em vários tamanhos, mas o mais comum é o mostrado abaixo, com o qual pode ser produzido quantidades reduzidas de diazometano.

Outras montagens são possíveis, como mostrado abaixo:

No vídeo estou utilizando um semelhante a este último, onde geralmente preparo de 100 a 250 mL da solução etérea de diazometano. Protocolo experimental  pode ser encontrado no organic syntheses. 

Geralmente o diazometano é usado em excesso, contudo é possível saber a concentração facilmente por titulação indireta com ácido benzóico. Já se for preciso utilizar a solução de diazometano seca a literatura diz para colocar algumas lentilhas de KOH na solução, mas pela minha experiência não adianta muita coisa!

É isso, com cuidado, sem medo e com segurança é possível realizar qualquer procedimento no laboratório.

Em tempo 1: Não é mais vendido Diazald para o Brasil, ou seja quem tem tem, quem não tem se sacode (prepara o reagente).

Em tempo 2: A estatística (lenda) diz que a cada 100 preparações de diazometano uma explode... Bem já fiz umas 20 vezes... então minhas chances estão diminuindo!!!!