UBUNTU

The next version of Ubuntu is coming soon

domingo, 3 de julho de 2011

Tamanho não é documento: síntese total do alcaloide lolina



 Deu no totally synthetic

Moléculas grandes sempre permeiam o imaginário dos sintéticos. Quem gosta de síntese sempre fica admirado com estruturas grandes e complexas, e ficamos imaginando o trabalho que deve dar preparar essas estruturas... Contudo, tamanho não é sinônimo de complexidade, tem muita "molequinha" que dá trabalho, e desafia a imaginação dos sintético. Um bom exemplo saiu recentemente na Nature Chemistry. Lolina e congeneres são alcaloides pequrnos mais com estrutura complexa o suficiente para haver apenas duas sínteses totais, e uma delas com mais de 20 etapas.
O grupo do Dirk Trauner, publicou uma síntese extremamente eficiente  em apenas 10 etapas, onde a etapa chave é uma ciclização trannsanular, bastante eficiente.


Chamo atenção para a proteção do diol na forma de sulfito, e a estratégia de formação da ligação éter, onde foi necessário a inversão da estereoquímica da ligação C-Br utilizando a reação de Finkels. 
Recomendo a leitura das referências da introdução, onde tendências atuais de eficiência em síntese orgânica são discutidas, e a palavra chave é eficiência!