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domingo, 23 de fevereiro de 2014

Total Synthesis no Facebook



A partir de hoje colaboro também para página https://www.facebook.com/TotalSynthesis do Facebook. Updates de sínteses totais das principais revistas atualizados de dois em dois dias.

sábado, 15 de fevereiro de 2014

Reveladores de TLC

Toda vez que eu preciso fazer reveladores para TLC preciso ficar catando as "receitas", então decidi fazer este post para deixar como um link permanente na página inicial do Blog para facilitar minha vida e a de quem possa interessar.



P-Anisaldeído:

Uso: Geral. Requer aquecimento. Spots com cores variáveis com fundo rosa.
Preparo: A uma mistura a 0 ° C de AcOH (5 mL) e EtOH absoluto (465 mL) é adicionado p-anisaldeído (12,5 mL), seguido pela adição lenta de ácido sulfúrico (17,5 ml).
Obs: Esta revelador é sensível à luz e oxidação e gradualmente torna-se cor-de-rosa / laranja. O revelador deve ser mantido num frasco coberto com papel alumínio.

Molibdato Cérico de Amônio (CAM)

Uso: Geral. Requer aquecimento. Spot Azul escuro com fundo azul claro.
Preparo: Sulfato de cério (5 g) foi adicionado a uma solução  de  molibdato de amónio (25 g em água 450 ml) a 0 ° C e sob agitação. A solução resultante turva amarelo brilhante é agitada vigorosamente e ácido sulfúrico (50 mL) é  adicionado lentamente ao longo de 90 min, resultando em uma reação bastante exotérmica. A solução amarela resultante é então deixada chegar até temperatura ambiente.

Chromic acid (K2Cr2O7)

Uso: Compostos difíceis de revelar com outros reveladores.
Preparo: A uma solução de ácido sulfúrico a 0 ° (100 mL, 20% v/v) foi adicionado lentamente 2,5 g de dicromato de potássio, resultando em uma solução oxidante de cor alaranjada.

2,4-dinitrofenilhidrazina (DNP)
2,4-dinitrofenilhidrazina (DNP)

Uso: revelação de aldeídos e cetonas. Requer aquecimento. spots amarelos avermelhados em um fundo amarelo claro
Preparo: a uma solução de água a  (80 mL) e etanol absoluto (80 mL) a 0 ° C foi adicionado 12 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina. À solução resultante foi adicionado lentamente 60 mL de ácido sulfúrico resultando em uma solução alaranjada.

Iodo (I2)

Uso: Compostos aromáticos e/ou insaturados. Não é necessário aquecimento. Spot marrom em um fundo alaranjado. A cor se perde rapidamente.
Preparo: Misture alguns cristais de Iodo com sílica gel e mantenha em recipiente bem fechado.

Ácido fosfomolíbdico (PMA)

Uso: Geral. requer aquecimento. Spot verde escuro a negro em um fundo verde claro
Preparo: 10 g de Ácido fosfomolíbdico foi adicionado a 100 g de EtOH a Ácido fosfomolíbdico a 0 ° C.

Vanilina
Vanilina

Uso: Geral, especialmente sensível para alcoóis. Requer aquecimento. Spots com variedades de cores em fundo levemente amarelado
Preparo: 15 g de vanilina são dissolvidas em 250 mL de etanol a 0 ° C. Em seguida são adicionados lentamente 2,5 mL de ácido sulfúrico concentrado.

Permanganato de potássio (KMnO4)

Uso: Olefinas, e grupos facilmente oxidáveis. Olefinas, alcinos e aromáticos as vezes não requer aquecimento, outros grupos é necessário aquecimento. Spot amarelo em fundo rosa/purpura.
Preparo: 3 g de permanganato de potássio e 20 g de carbonato de potássio são dissolvidos em 5 mL de solução aquosa 5% de hidróxido de sódio e 300 mL de água em seguida a solução purpura é mantida sob agitação por uma hora.

Verde de Bromocresol
Verde de Bromocresol

Uso: Grupos ácidos (PKa < 5), ácidos carboxílicos. Spot amarelo em fundo azulado
Preparo: 40 mg de verde de bromocresol são dissolvidos em 100 mL de etanol, em seguida é adicionado solução 0,1 M de NaOH até a obtenção de uma solução azul.

Reagente de Dragendorff

Uso: Bom para compostos nitrogenados. Geralmente não é necessário aquecimento. Spot laranja em fundo alaranjado.
Preparo: solução A: 170 mg de nitrato de bismuto é dissolvido em 2 mL de ácido acético e 8 mL de água. Solução B: 4 g de iodeto de potássio é dissolvido em 10 mL de ácido acético e 20 mL de água. A solução A e B são misturadas e diluída com 100 mL de água.

Reagente de Ehrlich

Uso: Sensível para alcaloides e compostos nitrogenados, geralmente não é necessário aquecimento
Preparo: 0.5 g dimetilaminobenzaldeído é dissolvido em 10 mL conc. H2SO4 e 90 mL 95% EtOH

Cloreto férrico

Uso: revelação de fenóis e compostos enolizáveis. Spot negro em fundo amarelado
Preparo: 1 g de cloreto férrico é dissolvido em 100 mL de água.

Ninidrina
Ninidrina


Uso: Detecção de aminoácidos e aminas. Requer aquecimento. Spot azul/purpura em fundo bege.
Preparo: 300 g de ninidrina são dissolvidos em 100 mL de n-butanol e em seguida são adicionados 3 mL de ácido acético.

Ácido Sulfúrico

Uso: Geral, especialmente quando os outros não funcionam. Requer aquecimento. Spot negro em fundo branco.
Preparação: 100 mL de ácido sulfúrico concentrado é adicionado lentamente a 100 mL de água a 0 °C.

Referências:

1. Handbook of Thin-Layer Chromatography J. Sherman and B. Fried, Eds., Marcel Dekker, New York, NY, 1991. 
2. Thin-Layer Chromatography 2nd ed. E. Stahl, Springer-Verlag, New York, NY, 1969.
3. Thin-Layer Chromatography Reagents and Detection Methods, Vol. 1a: Physical and Chemical Detection Methods: Fundamentals, Reagents I H. H. Jork, W. Funk, W. Fischer, and H. Wimmer, VHC, Weinheim, Germany, 1990. 
4. Thin-Layer Chromatography: Techniques of Chemistry, Vol. XIV, 2nd ed. J. G. Kirchner and E. S. Perry, Eds., John Wiley and Sons, 1978.

Câmara UV para revelação de placas cromatográfica de baixo custo - Post Convidado

Este post é de autoria de um grande amigo, professor André Garcia do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia - São Paulo - Campus Capivari, e trata de um projeto de construção de uma câmara reveladora UV para TLC. 

por Prof. André Garcia

Câmara UV para revelação de placas cromatográfica de baixo custo

A cromatografia em camada delgada (CCD) (Thin layer chromatography- TLC) é uma técnica e amplamente utilizada em laboratórios de química, especialmente em laboratórios de síntese orgânica. A TLC é extremamente versátil, pois além da variedade de agentes reveladores existentes, a fase estacionária das placas comerciais é impregnada com uma substância fluorescente, o que possibilita o uso de radiação ultravioleta para revelação. Mas a ideia desse texto não é chover no molhado e ficar falando da importância da TLC ou da praticidade de uma câmara UV para revelação de plaquinhas cromatográficas, quem tem qualquer vivência em laboratório de química sabe disso, mas sim compartilhar um projeto para elaboração de uma câmara UV caseira.
Um grande empecilho existente para os cientistas brasileiros é o elevado custo de materiais e equipamentos importados para laboratório, por mais simples que sejam, como é o caso de uma câmara UV para revelação de plaquinhas cromatográficas. Uma câmara de revelação da Spectroline, disponível no site da Sigma Aldrich 
Por mais prática que uma câmara UV seja, três mil reais é um valor proibitivo para muitos laboratório, como é o caso da instituição onde leciono para alunos de química de nível técnico. Sendo assim, a alternativa foi confeccionar nossa própria câmara de revelação. Ao todo gastei cerca de R$100,00 no projeto.
Relação de itens usados:
Lâmpada UV de 8 W (λmáx 253 nm) com reator e soquetes: comprei no mercado livre como lâmpada germicida para aquário por uns R$50,00, com frete incluso.
Madeira: comprei em uma madeireira placas de compensado de 1,5 cm de espessura; ao todo foi mais ou menos meio metro quadrado. Mais ou menos R$25,00.
Parafusos, dobradiças, fechaduras, interruptor, tomada, cabo elétrico e tinta preta: mais ou menos R$25,00.
As imagens a seguir mostram um tosco esboço do esquema com as dimensões das diferentes partes da câmara e fotos das etapas de montagem, na qual uma parafusadeira elétrica (uma maravilha da modernidade!).

Esquema
Partes

Montagem
Para proteção do usuário, além da cortininha foi instalada no visor da câmara uma janela de policarbonato. Para conseguir o policarbonato fui a uma empresa que instala toldos em estabelecimentos comerciais que gentilmente me doou um retalho de policarbonato.

janela de policarbonato e cortina

Para me certificar de que o a janela cumpriria seu papel, tirei um espectro de transmitância da placa de policarbonato:

Espectro de transmitância da placa de policarbonato
Câmara em ação
A câmara de revelação caseira já foi usada em diversas aulas práticas e em Trabalhos de Conclusão de Curso de vários alunos tendo cumprido muito bem seu objetivo. Esse projeto mostrou que com um pouco paciência é possível economizar um bom dinheiro. 
Fica a dica para quem estiver com a verba curta, alunos de iniciação com tempo sobrando e/ou procurando uma distração que envolva trabalhos manuais.
Se alguém quiser trocar uma ideia, por favor me mande um e-mail: rb.andrezao@gmail.com. Ainda estou buscando uma “receita” para preparar minhas próprias plaquinhas de TLC, se alguém tiver alguma dica, por favor entre em contato! Um abraço!!

A seguir um vídeo demonstrativo:



Meus comentários: 

Nem preciso mencionar que achei a iniciativa sensacional, e de que é possível incrementar aulas práticas utilizando pouco dinheiro e muita criatividade.

Quem quiser um material didático bastante completo sobre TLC pode acessar este LINK da Universidade Federal de Santa Maria. Material preparado pelo professor Renato Zanella 

Posts relacionado: Aposente os capilares de TLC! e TLC 2D.