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sábado, 25 de setembro de 2010

Organic Chemistry Resources Worldwide

 O portal  organic-chemistry.org é bastante conhecido, mas encontrei recentemente uma outra fonte de informação sobre química orgânica e afins bastsante interessante. É o Organic Chemistry Resources Worldwide que além de informações e línks úeis à comunidade sintética, traz uma seção de oportunidades de trabalho, onde podem ser encontrados diversas oportunidades de pos-doc. Vale apena conferir

quinta-feira, 23 de setembro de 2010

Oxidação com NaH, a saga continua.

Quem acompanha a literatura deve se lembrar que na metade do ano passadao foi publicado um JACS onde álcoois eram oxidados utilizando NaH!


 O fatídico artigo causou reboliço, com direito a um liveblogging no Totallysyntetic (que eu acompanhei ao vivo!). Tanto se falou no assunto que os editores do JACS retiraram o artigo da revista.


Pois bem, essa semana acaba de saír um TL de um grupo coreano, muitíssimo parecido (para não dizer idêntico), onde é utilizado o mesmo protocolo do JACS dos chineses na oxidação de benzoínas (2 eqv de NaH em THF). E o que chamou muita minha atenção é que os chineses do JACS não foram citados pelos coreanos! Pelo menos neste artigo eles levam em consideração o papel do oxigênio neste processo.  É bem verdade que esse mecanismo é meio esquisito, mas pelo menos não foi proposto a maluquice que foi proposta no JACS dos chineses.
Mas a informação mais bizarra a meu ver, é o fato de que foi utilizado THF desoxigenado e ainda foi observado o produto de oxidação...
Para mim essa transformação bizarra não acontece sem oxigênio, ou seja esse THF ainda tinha O2 dissolvido! Na verdade o oxidante é o O2 e não o NaH! Uma alternativa mais plausível  para esse mecanismo é um  mecanismo radicalar, onde o átomo de H deve  sair  como radical H tendo o O como aceptor.
Acho que novamente os referees paparam mosca. Um simples experimento na presença de um trapeador de radicais livres poderia dar informações a respeito do mecanismo radicalar.
Vamos esperar para ver como esta história acaba... mas como TL não é JACS talvez não tenha estardalhaço.

sexta-feira, 17 de setembro de 2010

Terminologias precisas em estereoquímica

Estereoquímica é uma parte complicada da química orgânica e que muitas vezes pode derrubar muita gente boa. E a confusão feita com algumas terminologias  podem gerar equívocos importantes. Muitas afirmações presentes em livros de graduação não estão completamente corretas. Devemos lembrar que a estereoquímica é fundamentada na teoria de grupos e simetria, temas nem sempre dominado por químicos orgânicos... Não é comum encontrarmos confusão entre centro estereogênico e centro quiral. Visando elucidar essa confusões recomendo a leitura do trabalho publicado no Journal of Chemical Education em 2006. (Precision in Stereochemical Terminology). Neste trabalho encontramos várias correções feitas a afirmações comumente encontradas em livros didáticos de química orgânica.



domingo, 5 de setembro de 2010