UBUNTU

The next version of Ubuntu is coming soon

terça-feira, 2 de novembro de 2010

Videoblog: Preparação de Diazometano

video


           Este vídeo é o primeiro de uma série de vídeos que eu pretendo postar sobre alguns procedimentos experimentais que regularmente encontro pessoas com dúvidas (principalmente os iniciantes). A intenção é totalmente didática. Coisas que parecem simples (para quem já sabe) as vezes pode parecer complicadas para quem nunca fez!
          Alguns procedimentos experimentais nos laboratórios de síntese orgânica são realmente perigosos,  e muitas vezes assustam muita gente, contudo sendo tomados os devidos cuidados qualquer procedimento pode ser realizado (mas nem sempre tranquilamente!). A preparação de diazometano é um destes procedimentos. Me lembro bem do meu primeiro estágio de iniciação científica quando uma amiga precisou preparar este reagente, e a galera ficou apavorada. Qual o motivo deste medo? Diazometano é um gás bastante tóxico e potencialmente explosivo, daí o medo da galera. Geralmente utilizado como solução etérea, diazometano é um regente bastante útil, em laboratórios de química de produtos naturais onde é comumente utilizado para metilação in situ de ácidos carboxílicos para análise por cromatografia gasosa. Dos muitos usos em síntese orgânica destaco seu uso como reagente de esterificação e na preparação de diazocetonas, grupo funcional extremamente versátil.


Devido a sua instabilidade e toxicidez, diazometano não é normalmente estocado sendo utilizado logo após sua preparação.
A maioria dos precursores do diazometano contém o grupo funcional N-metil-N-nitros (sendo o mais comum o Diazald), que gera o diazometano durante o tratamento com base.

 

 Para preparação de diazometano estão disponíveis aparelhagens especiais apropriadas que "garantem" a segurança do processo. O diferencial destas vidrarias é a ausência de juntas esmerilhadas e no lugar destas juntas polidas, pois o atrito entre as juntas pode provocar a explosão do reagente. Estes equipamentos estão disponíveis em vários tamanhos, mas o mais comum é o mostrado abaixo, com o qual pode ser produzido quantidades reduzidas de diazometano.

Outras montagens são possíveis, como mostrado abaixo:


No vídeo estou utilizando um semelhante a este último, onde geralmente preparo de 100 a 250 mL da solução etérea de diazometano. Protocolo experimental  pode ser encontrado no organic syntheses
Geralmente o diazometano é usado em excesso, contudo é possível saber a concentração facilmente por titulação indireta com ácido benzóico. Já se for preciso utilizar a solução de diazometano seca a literatura diz para colocar algumas lentilhas de KOH na solução, mas pela minha experiência não adianta muita coisa!
É isso, com cuidado, sem medo e com segurança é possível realizar qualquer procedimento no laboratório.
Em tempo 1: Não é mais vendido Diazald para o Brasil, ou seja quem tem tem, quem não tem se sacode (prepara o reagente).
Em tempo 2: A estatística (lenda) diz que a cada 100 preparações de diazometano uma explode... Bem já fiz umas 20 vezes... então minhas chances estão diminuindo!!!!

5 comentários:

  1. Muito legal!!! Gostei muito! Pelo vídeo dá pra ter uma idéia da grande quantidade que você faz maluco! rsrs). A parte escrita da postagem está bem detalhada! Logo logo, espero ver uma nova referência sobre a aplicação desse tal de diazometano! (um JOC). Valeu! Parabéns pelo blog!

    ResponderExcluir
  2. blz, quando eu precisar preparar diazometano, seguirei as instruções do video

    ResponderExcluir
  3. Ficou muito bom!!! Este é o blog mais interessante da net (puxa saco rsrs) e este video só poderia ter sido obra da dupla mais chata do lab rsrsrs

    ResponderExcluir
  4. Sou vidreiro hialotécnico e fabrico todos os equipamentos mostrados nesse blog.Quem se interessar mande um e-mail para vetrolab@bol.com.br
    Abraço.
    Juliano Fraga

    ResponderExcluir
  5. Valeu pela dica Vagner, vou me cadastrar neste blog pra gente trocar informações sobre sintese. Logo mais vou postar umas coisas legais também.
    Abraços
    Marcelo Alves.
    Mestrando em Química Orgânica UFABC-SP

    ResponderExcluir