Leucosceptroides são terpenoides que possuem atividades biológicas interessantes.
David A. Horne, publicou recentemente uma estratégia interessante de construção do esqueleto central desse interessante alvo.
A estratégia me pareceu interessante pela simplicidade. Para a formação do anel furano substituído foi utilisado uma metodologia bem interessante de ciclização oxidativa catalisada por rutênio, que apresenta boa enantioseletividade
Após a adiçao da cadeia lateral por uma reação de Sonogashira, a formação do anel cicloexano central e o ciclopentano lateral é feita em uma etapa por uma reação de Diels–Alder intramolecular, fornecendo um único diastereoisômero. A estratégia de cicloadição já produz o anel cicloexeno com a olefina na posição onde o epóxido chave será formado posteriormente.
Após algumas etapas o epóxido foi formado com uma d.e de 2:1, estão o que parecia simples me mostrou complicado. Esssa é a graça da síntese orgânica!!! A ideia era abrir o epóxido com um metilorganometálico (organolítio ou grignard)...seria imples, no entanto cozinhar o epóxido por 3 dias com metilcuprato ou metillítio não forneceu o produto de abertura, e a utilização de bromometilmagnésiogrignard, forneceu o produto de redução inesperado, e ainda a utilização do clorometilmagnesiogrigmard forneceu o produto clorado.
Apesar da etapa de abertura do epóxido não ter funcionado, acredito que em breve esse problema será contornado. Este foi um bom exemplo que reatividade não deve ser avaliada isoladamente, grupos funcionais podem ter comportamento inesperados dependendo do ambiente molecular, e esse problema não acontece necessariamente com moléculas grandes!
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