Para os mais cascudos esse post pode ser besta, mas como tem muito novato acompanhando o blog, acho interessante esse post.
Classicamente para reduzir ácidos carboxílicos aos álcools correspondentes utilisamos hidreto de lítio e alumínio, o que geralmente funciona muito bem, contudo a disvantagem é o preço! (100 g R$ 597,00).
Recentemente estava tendo resultados ruins na redução da prolina ao prolinol utilizando a metodologia classica com hidreto de lítio e alumínio, então lembrei-me de que uma vez um camarada meu disse que borohidreto de sódio faz milagres... Então utilizei uma metodologia meio antiga para redução de ácidos utilizando borohidreto de sódio na presença de Iodo molecular. O que resolveu totalmente meu problema e ainda com a vantagem de ser um pouco mais barato (100g R$ 396). Mas preços a parte no meu caso a reação foi bem mais limpa!
Abaixo o mecanismo proposto no artigo original:
O que ocorre é a gerção da borana in situ.
Oi Vagner...obrigada pelo Post, eu era da química computacional e agora estou na experimental, rs rs e eis o meu dilema: queria reduzir o ác. carbox. do ác. 4-aminosalicílico com o LiAlH mas quais são as condições necessárias?
ResponderExcluirEu sequei o THF com sódio met. e destilei, mas não houve reação, e eu já havia feito essa reação antes com outro composto e funcionava sempre! em r.t. ...alguma chance da amina ligada ao anel estar "atrapalhando" a reação? Devo colocar em refluxo?
Tenho tantas dúvidas rs
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